Человек в самом расцвете лет, утомлённый семейным бытом, прямо говоря, развратный, прожил в Москве около десяти лет, был женат и имел детей; в обществе он казался умным человеком, любящим общество, но к жене относился с почти не скрываемым равнодушием. Ему надоело образование, беседы, светская жизнь, один и тот же круг знакомых. Каждую зимнюю пору он ездил на юг: в Крым, в Ялту, в Сочи — от скуки, и там обычно случалось с ним то, что он называл «любовью»: бурная, краткая, бессмысленная. Он давно уже пренебрёг чувством в смысла в браке и искал для себя развлечений.
В этом году он поехал в Ялту как всегда. В день, когда он приехал, был тихий, ясный вечер. Он сел на набережной, глядел на море и думал о пустом. Через минуту рядом с ним села молодая женщина: она не была похожа на вечную соискательницу внимания; в ней была какая-то скромность и простота, но на лице её светился робкий, как бы испугавшийся свет. У неё была маленькая собачка — чёрная с белой грудкой — и эта собачка привлекла внимание мужчины.
Он заговорил с нею сначала о собаке; разговор перешёл на общие темы, потом на судьбы. Женщина оказалась в первых годах замужества, скучающая, вроде бы не несчастная, но одна. Её звали Анной Сергеевной, она не любила широкой публики и предпочитала тихую, провинциальную жизнь. Муж её был человек добрый, но холодный; у них был небольшой дом и стабильный быт. Разговор затянулся; они гуляли вместе по набережной, и между ними, как у обоих казалось, возникло приятное доверие.
Наутро мужчина, которого в самые близкие друзья называли Гуровым, подумал о той встрече с незначительным интересом. Он часто переживал подобные случаи и быстро их забывал. Но на следующий день и на третий он снова увидел её на набережной; их встречи стали частыми. Они молчали о серьёзном и вели непринуждённый разговор, часто прерываемый смущением и неловкостью. Между ними заметно возникало чувство, такое мягкое и тёплое, которое мужчина не называл любовью, а женщина, казалось, впервые испытывала.
Однажды во время прогулки по дорожке, ведущей к лесу, мужчина осторожно приобнял её за талию. Она не отстранилась; её глаза, полные слёз, встретились с его глазами. Они целовались впервые. Это поразило оба: мужская невоздержанность, женская робость — всё слилось в минуте, наполненной необычайным усилием и новой нежностью. Они ушли в кусты и оставались там довольно долго. С того дня их встречи стали тайными и спонтанными, полными трепета и в то же время сна.
Сначала мужчина думал, что это пройдёт, как и прежние увлечения; но день за днём он чувствовал, что не может забыть её, что её образ преследует его, даже когда он возвращался в Москву. В Москве он вел прежнюю жизнь, говорил с друзьями о пустяках, ходил на балы и в театры, но в обществе его часто охватывала тягостная скука. Он начал замечать, что мысли его всё время возвращаются к Ялте и к Анне Сергеевне. Эта мысль мучила его и будила в нём чувство, похожее на влюблённость, которого он раньше не признавал.
Прошло несколько месяцев; мужчина вернулся в Ялту. Встреча была ещё более тревожная и ясная. Они говорили о будущем, о невозможности быть вместе, о муках и страданиях. Анна плакала, и это трогало его до глубины души. Он понимал, что разлучить их могло бы только осуждение общества, но мысль о том, чтобы оставить её, казалась ему немыслимой. Его честность перед собой потребовала откровенности, и он признался, что любит её.
Они пытались решить свои судьбы: она думала о разводе, о том, как оставить мужа; он же колебался между долгом и страстью. Но реальность жизни давила: развод был труден, общество осуждало, и оба знали, что поступок их встреч привёл бы к освобождению для одного и к катастрофе для другого. Тем не менее, любовь их не угасала; каждое их свидание было наполнено тихой радостью и страхом. Они жили в своей маленькой, закрытой вселенной, где не было места условностям.
Со временем мужчина стал всё более внутренне измученным: он не мог ни забыться, ни решиться. Ему казалось, что вся его жизнь проходит мимо в бессмысленном существовании, и только мысли о ней давали ему свет. Анна же, с её скромностью и нежностью, казалась ему единственным утешением. Они оба понимали, что их чувство нельзя признать, нельзя отдать ему полного хода, но и жить без него — невозможно.
История их отношений кончается без ясного разрешения: ни решительного шага в сторону свободы, ни полного самоотречения. Они остались пленниками своих обязательств и одновременно пленниками своей страсти; их любовь, тихая и мучительная, продолжалась в их мыслях, в шагах по набережной и в коротких письмах, которые они иногда посылали друг другу. Так и осталась она — та самая дама с собачкой — образом нежности и печали в его памяти.